Santo Domingo-Caudilla

El nombre "Val de Santo Domingo" se debe a estar ubicado en un valle y a una antigua ermita consagrada a Santo Domingo de Silos. El término "Caudilla" podría derivar del latín "caput", cabeza, al descomponerse en "cap-villa", esto es, "cabeza de villa", refiriéndose a que pudo ser cabeza del estado que presidió el castillo que se construyó en el siglo XV. El municipio se encuentra situado en la Comarca de Torrijos y linda con los términos municipales de Maqueda, Novés, Torrijos, Gerindote, Escalonilla, Carmena, Alcabón y Santa Olalla, todos de Toledo. Está situado entre las dos cañadas más importantes de España, la Cañada Real y la Cañada Segoviana. El origen de Val de Santo Domingo podría deberse a su situación geográfica, entre las cañadas de La Segoviana y el Camino Real de Madrid. En 1216 aparece en un documento mozárabe donde se cita el pago de la población. Perteneció a la Comunidad de Villa y Tierra de Maqueda, y tuvieron sendas propiedades los dominicos de San Pedro Mártir de Toledo, los jerónimos del monasterio de la Sisla y las bernardas de Santo Domingo de Silos. Tras la Reconquista, Caudilla fue repoblada en el siglo XII por castellanos viejos. En el siglo XV se hospedó en esta villa Enrique IV en su camino hacia Toledo.